Will暂无内容Keane（理查·基尔暂无内容Richard暂无内容Gere暂无内容饰）是纽约的钻石王老五，年近50的他极具男人魅力，用微笑和交友令自己的财富一直翻倍，而他和城中女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手，周而复始。直到他遇到了19岁的女暂无内容孩儿Charlotte（薇诺娜·瑞德暂无内容Winona暂无内容Ryder暂无内容饰），她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。